É derivado da p-toluidina por diazotação e substituição. Adicione p-toluidina e ácido clorídrico ao recipiente de reação, agite e aqueça. Após a dissolução a 60 ° C, resfrie a menos de 15 ° C e adicione solução de nitrito de sódio gota a gota. Ao final da adição, continue agitando por 0,5 h. Adicione solução de cloreto cuproso e ácido clorídrico e agite à temperatura ambiente por 3 h. Em seguida, aqueça a 60 ° C por 0,5 h, resfrie à temperatura ambiente e deixe em repouso para separação. Descarte a camada aquosa ácida, lave com água até neutralidade e filtre para obter p-clorotolueno. O cloreto cuproso usado na reação pode ser preparado da seguinte forma: adicione sulfato de cobre e cloreto de sódio à água, agite e aqueça a 40 ° C para dissolver; adicione soda cáustica líquida e solução de metabissulfito de sódio para precipitar o precipitado; deixe em repouso para que as fases se separem; descarte a fase líquida superior; o precipitado é imerso em água e dissolvido em ácido clorídrico para obter uma solução de cloreto cuproso em ácido clorídrico.
A partir do tolueno para cloração do anel aromático. Os métodos de preparação são os seguintes.
Diazotação
Adicione ácido clorídrico industrial e p-toluidina ao reator. Reduza a temperatura para 0 ° C para que a p-toluidina gere cloridrato. Agite e adicione solução de nitrito de sódio para provocar a reação de diazotação. Mantenha a temperatura entre 0 e 5 °C por cerca de 30 minutos. Após a conclusão da reação de diazotação, adicione a mistura à solução de cloreto cuproso sob agitação, aqueça gradualmente até a temperatura ambiente, agite por 2,5 a 3 horas e, em seguida, aqueça a 60 °C . Os reagentes se decompõem gradualmente em nitrogênio e p-clorotolueno, que são então destilados a vapor. Recolha a mistura de p-clorotolueno e água e separe os efluentes. Lave a fase orgânica com ácido, depois com água, seque e destile a 158-162 °C para coletar o eluato . O destilado é o p-clorotolueno, e o rendimento é de cerca de 70% a 79%.
Método de cloração direta
O tolueno seco e desidratado com sal é dosado em um tanque de dosagem e, em seguida, entra no reator de cloração de tolueno. O cloro dosado é introduzido pela parte inferior do reator. O tolueno e o cloro são mantidos a uma determinada temperatura, e o cloreto férrico é usado como catalisador para a cloração do anel benzênico. Para produzir uma solução de cloração de clorotolueno, a solução de cloração é utilizada para remover o gás residual e o cloreto de hidrogênio com nitrogênio, e então é submetida a vaporização para obter uma mistura de p-clorotolueno e o-clorotolueno. No entanto, a proporção geral entre os dois isômeros é de 55:45. A separação do p-clorotolueno e do o-clorotolueno pode ser realizada por destilação, adsorção em peneira molecular, destilação combinada com cristalização, etc. O método combinado de destilação e cristalização apresenta baixo consumo de energia e resulta em um teor mais elevado de p-clorotolueno e o-clorotolueno. Se for utilizado o método de cristalização por congelamento em película descendente, o teor de p-clorotolueno pode atingir mais de 99%.
